L’Assemblea costituente approvò il testo dell’art. 39 con l’obiettivo di evitare qualsiasi ingerenza dello Stato nella vita delle organizzazioni sindacali. La stesura dell’articolo obbedì alla precisa volontà di evitare che i sindacati potessero nuovamente essere sottoposti a un rigido controllo statale, così come era avvenuto durante il regime fascista (a questo proposito, l’on. democristiano Lodovico Benvenuti affermò che «la Costituzione deve in certo senso prendersi una rivalsa storica rispetto alla legge 3 aprile 1926 che sanciva precisamente il principio opposto»).
La discussione si concentrò sul quarto comma attraverso il quale i costituenti provarono a conciliare la piena libertà sindacale (cioè l’esistenza di più organizzazioni sindacali in concorrenza fra di loro) con il principio della rappresentanza unitaria in proporzione al numero degli iscritti (che, in sostanza, tende a favorire l’organizzazione avente il numero maggiore di organizzati).

La «libertà sindacale» sancita dall’art. 39 rappresenta una garanzia costituzionale sia per le organizzazioni sindacali – libere di costituirsi e di svolgere le loro attività di tutela degli interessi dei lavoratori – che per i lavoratori (a loro volta liberi di aderire alle organizzazioni esistenti oppure di formarne di nuove o ancora di non iscriversi ad alcuna associazione).
Il dettato costituzionale pone alcuni limiti alla libertà sindacale: sono vietati, infatti, i sindacati misti (quelli, cioè, che riuniscono sotto un’unica organizzazione sia gli imprenditori che i lavoratori) e i sindacati di comodo (quelli costituiti con il contributo determinante dei datori di lavoro).
Esistono, poi, limiti soggettivi che riguardano alcune categorie di lavoratori – quali, per esempio, i militari e gli appartenenti alla Polizia di Stato – la cui libertà sindacale è ristretta dalle loro particolari funzioni lavorative (garantire la sicurezza dello Stato e la difesa della collettività).
Va, inoltre, sottolineato che il secondo, il terzo e il quarto comma dell’articolo non sono mai stati applicati per cui, in linea teorica, i contratti nazionali sono validi solamente per i lavoratori iscritti a quei sindacati che firmano gli accordi.